東安坊以東門城為核心，涵蓋區域內有著歷史悠久的教會、城隍廟與東嶽殿。當時府城東門以東是西方教會初到台南的重要聚落，台灣第一所大學-台南神學院，台灣第一個現代醫院-新樓醫院、台灣第一所中學與女子中學-長榮中學與長榮女中，教會公報社等都在這一帶。而東門城以西就是主掌冥司東嶽殿與城隍廟，也就是現今的民權路與青年路一帶，也因為信仰的關係，這一帶至今還是以傳統民俗信仰的相關產業為主。
東安坊文化園區可說台南早期東西方信仰文化的交錯區域，也因為西方文化的到來，讓東安坊至今仍維持著濃厚的學院文教風格，是很適合散步體會中西文化兼容並蓄的文化園區。
勝利國民學校講堂位在現今的勝利國小內，原為台南市竹圍國民學校，創立於西元1939年，是一所供台灣籍學童就讀的小學，二戰後也是台南市東區唯一的一所小學。當時為慶祝抗戰勝利，也將校名改為勝利國民學校，也在西元1953年由國軍工兵支援部隊幫助興建禮堂，由木作組合之小木料大跨距之雙坡式斜屋頂為其建築特色。
♦官邸歷史
1900-1920年「臺南縣知事官邸」及多用途使用時期
創建之初係計畫作為首長官邸「臺南縣知事官邸」，當時之縣知事為今井艮一。1901年11月廢縣置廳，臺南廳的首長官邸由此官邸搬遷至附近的「臺南廳長官舍」。此一時期原知事官邸建築係由臺南廳代管，其「日本造（和館）」部分曾借予陸軍使用，而曾轉用為「旅團長官邸」；洋館部分曾作為「臺南廳廳員之讀書俱樂部」…等用途，但其最主要名稱與定位，則為總督至臺南巡視時之「總督臺南官邸」與皇族至臺南巡視時之「御泊所（行館）」。此一階段開始，兼有總督官邸與皇族行館之功能，包括日本閑院宮戴仁親王夫婦等皇族訪問臺南時宿泊的行館皆設於此。
1920-1945年 「臺南州知事官邸」時期
在戲劇「一把青」中人物朱青就讀的神學院場景，取景地點就是台南神學院，也因為戲劇爆紅的緣故，讓原本就有許多遊客到訪的神學院更是紅透半邊天，位在台南東區的神學院在1903年建立，目前四周都是住宅區，寧靜的氛圍與神學院非常的契合，簡單樸素的灰色牆面點綴著清新TIFFANY綠的尖拱木窗，讓帶點歐式風格的神學院增添了不少浪漫，走在白色的教室長廊上，灑進廊裡的陽光更是讓神學院內充滿了神聖的氛圍，中央的小噴水池是許多遊客喜愛的地方，看著池裡優游的鯉魚有種心靈沉澱的感受。平日學生上課為求寧靜，校園並不開放參觀，只在假日開放進入。
約在西元1928~1931年間完工，可說是南一中校園內最美麗的歷史建築。禮堂由當時台灣總督府營繕課設計監造，與台灣大學文學院同樣採少見的羅馬式建築形態，外觀看來有如歐洲的教堂般華麗，柱體與裝飾非常精緻，擁有濃濃的學院風格。而本館部分是由台南州營繕係設計的L型建築，被南一中師生稱為紅樓，兩個歷史建築都是師生及校友們心中學校的精神象徵與最美的回憶。
建於1898～1906年間。在日治時期為台南廳長官舍，後為內務部官長宿舍，二戰後曾為政府高官官邸，並派駐有便衣警衛人員，後又有為台南一中教職員宿舍，後來因疏於照護而荒廢，直到2017年9月修復完成重新啟用，現為台南市長接待外賓時的接待所。
建築形式採用明治時期流行的「和洋二館」式建築：北棟為西洋建築的洋館，修復後整體狀況良好，裡面擺設典雅，從內裝到家具都富有古典風格，南棟為日式建築的和館，只是因為年久失修的關係，目前和館只剩地基與地板的花磚，2017年9月14日修復完成後首次開放參觀吸引了許多民眾進入一探究竟，目前於每周五、六、日開放民眾進入參觀。
長榮女中是台灣最早的女性教育單位，創立於西元1887年，當時稱為新樓女學校，要入學的唯一條件就是不裹小腳，但當時仍然只有19位學生入學，足見當時社會風氣中女性地位的低落。
學校本館與講堂分別在西元1923年與西元1933年落成，開始肩負起女性教育的重要使命至今，初期都以教會人士擔任校長，二戰爆發時開始由日人擔任校長，但濃厚的教會風格並未因此而喪失，長榮大樓也依然是長榮女中的精神象徵。
長榮中學是台灣最早建立的中學，由英國基督教長老教會在西元1885年創立，見證了滿清、日治、戰後三個時代的更替，歷史建築與文物相當豐富。紅色的校史館與校牧館是校內非常重要的日治時期古蹟建築，紅磚色的外觀點綴著白色的拱簷，在藍天綠地中非常醒目美麗。目前館內典藏著首任英國校長余饒理先生編著的「三字經白話字註解」、各科教材的木刻印版、以燒木炭聚光的幻燈機等當時的教學器材設備，還有一封余校長寫給巴克禮牧師「關乎府城百姓安危」的親筆信，另有台灣第一台印刷機等具有歷史意義和價值的文物，非常值得一看。
走出台南火車站後右轉，就會見到一棟非常美麗的紅色建築在藍天底下，後方襯托著高聳的香格里拉飯店大樓，成為台南新舊融合的最佳代表景觀。此處原為台灣總督府專賣局台南支局台南出張所，整修過後成為台南文化創意產業園區，讓嚴肅的古蹟建築變身成遊客民眾的好去處。出張所本體為古色古香的展場，常有不同展覽展出，也是產業媒合及藝文人才互動交流平台，不定時舉辦各種主題講座，也讓許多親子檔常到園區裡看火車吃點心、參與DIY手作課程，度過親子時光，是一個實踐生活美學與慢活態度的絕佳場域。
位於光華街上大東、小東門間殘垣，依其構造及外觀推測，應與今成大光復校區內小東門段殘蹟同在清乾隆五十三年（1788）所興建。清領時期在台發生朱一貴事件，遂於雍正十一年（1733）題准興築木柵竹城。乾隆五十三年（1788），發生林爽文事件，平定後為加強府城防務，改木柵竹城為土城，屏垣愈形鞏固，規模也更加宏偉，奠定日後規模，怠至道光十二年（1833）歷經張丙之役後，擴建外城，直至日明治四十四年（1911年）實施台南市區改正計畫，始陸續拆除城牆。
位於光華街與東門路一段56巷交叉口處兩段城垣殘蹟，南段位於民宅內，北段介於兩民宅間。自外部觀察，應為磚石構造，由端部往底部放腳處理，東西側立面呈梯形。光華街週邊屬住宅區，整體景觀大致完好。南段殘垣自外部觀察，整體舊貌已不復見，僅存牆身。北段城垣介於兩民宅間，西臨東榮街面遭鐵柵阻隔難以進入，無法窺其全貌，從柵條縫隙可見殘存牆身。