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經過西門路很難不被這棟特別的建築物所吸引，寶公學校本館建於西元1938年，學校名稱由來是因為所在地的行政區劃是寶町，所以校名是念作「寶」公學校而不是「寶公」學校，常有許多遊客會弄錯。寶公學校在日治時期時是台南市區最具規模與現代化的公學校，建築型態非常特別，本館平面空間呈現L形，轉角切斜而成中央主體，入口與主樓梯均在此，兩端則是行政空間與教室，現則是立人國小的忠孝樓，也是學校師生心中學校精神象徵，經過西門路時，不妨停下腳步欣賞這棟美麗又特別的建築。

吳園是府城古蹟中相當有趣的一處，從民權路上先看見的是仿巴洛克式建築的台南公會堂，一旁有著日式木造木屋的十八卯茶屋，繼續往後走則是中式的古典庭園，庭園則又被後方的現在高樓大廈所包圍，時空像是在這裡交錯一般，各種年代的建築齊聚於此，平日下午吳園前的草皮階梯總是坐滿在此曬太陽歇息或是野餐聊天的人群，或是站在中式庭園的小橋流水旁餵著池中的鯉魚，頗有鬧中取靜優閒的模樣，十八卯茶屋也是高朋滿座，許多人因為葉東泰老師慕名前來品茶，公會堂內則是有許多不同的藝術展覽，讓這裡不但是建築的寶庫，也是藝術生活的聖堂。

經過湯德章紀念公園的圓環一定會被這棟白色的特別建築所吸引，它就是建於日治時期的合同廳舍(意即聯合辦公廳舍)，建築的高塔在1930年落成時稱為「火見樓」，是當時台南市區中最高的建築物，在當時幾乎全為木造房屋的市區中顯得格外重要，可以隨時監控著市區內火災的發生。

消防隊裡目前還有著一根全台最古老的消防滑竿，消防弟兄們用雙手與雙腿夾住從三樓滑到一樓只需三秒，是消防隊裡的難得寶物。而每到聖誕節時消防隊外也是聖誕裝飾的重點區域，甚至連紅色的老消防車都會掛上聖誕燈飾與所有人一同歡慶聖誕。

廳舍內右側原為派出所、女警隊、少年隊使用空間，市府消防局整修為消防史料館，展示內容包括消防隊沿革簡介，消防相關文物及照片、救護勤務介紹、消防英雄、天搖地動及VR地震搜救任務體驗等。

日本愛國婦人會是日本二次大戰時主要的婦女團體，成員多由具有社會地位和高階教育的婦人組成，其宗旨為關心地方建設、從事社會服務，本部位於台北，此處為南支部，會館建於1920年位置就在現今相當知名的莉莉水果冰旁邊，為典型的和洋式建築，分為北棟與南棟，北棟為會館部分，南棟則為宿舍區域。

二戰後則為紅十字會管理，也曾是國民黨台南市黨部，後來成為台南市中西區圖書館使用，直到2012年重新整修後成為文創PLUS-台南創意中心辦公室至今。踏進愛國婦人館目光會被立體方塊圖樣的地板所吸引，已成為愛國婦人館非常重要的特色之一，內部的木質構造與2樓的榻榻米房間保留著濃厚的日式風情，常有藝術展覽在此展出。

進到南門公園裡，除了造訪保存良好的大南門城與紀載許多府城事跡的碑林以外，還有一處重要的景點就是原為台南放送局的南門電影書院，在1932年落成的放送局外觀為近現代的洋式風格建築，典雅的模樣在古色古香的南門公園裡格外顯眼。

在日治時期擔當著廣播的放送重任，在當時想要收聽廣播得要有放送協會登記的收音機並交月費才可收聽，以現在媒體發達的角度聽來會覺得很有趣。

近年由南藝大與市府合作進駐，以影視為主題成立「台南市南門電影書院」，辦理影視推廣教育、電影協拍、資訊查詢、電影放映等。館內有許多與電影產業相關的陳設，並每日固定播放經典的電影，只有24個座位的放映室常常一位難求，是回味過往影視風格的好地方。

在孔廟園區旅行時一定會被這棟美麗巨大的建築所吸引，完整保留住日式建築的風格外觀，也是忠義國小師生共同的寶藏與回憶，試想有多少小學生可以驕傲地說出我們學校的禮堂是古蹟喔。
 

建於1936年的台南武德殿是台灣目前現存最大的武德殿建築，也是當時由台南州廳土木課營繕係所設計，不管是設計上與施工品質都比較高檔，空間規劃採日本傳統社殿規制與風格，一樓為各種附屬服務空間，二樓主體空間西面為武道場，東是劍道場，北突出作祭壇，現在除了是忠義國小的禮堂以外，有時也還有劍道課程在此進行，繼續延續崇尚武德的健身精神。

中正路與忠義路口的兩大亮點，一是林百貨，另一個就是有如神殿般造型的土地銀行了，日治時代稱為勸業銀行，勸業在日文中有提倡實業，獎勵產業的意義，外觀建築風格非常獨特，採用希臘神殿式的圓柱，整齊排列在兩側，主體建築有如一個等邊三角形般的屹立著，給人非常沉穩的感覺，遊客時常由林百貨的頂樓拍攝土地銀行壯觀的全貌，許多市區導覽活動也都會帶到此處欣賞建築的工藝，高聳的外廊天花板上是許多燕子築巢的地方，來到這裡抬頭觀望壯觀柱體時，也會看見燕子來回哺育幼子的畫面，是土地銀行非常趣味的一幕。

由石昭永建築師及普立茲克建築獎得主坂茂建築設計事務所共同設計建造。主體建築原為1931年落成的臺南警察署，為臺南市定古蹟，當時是由臺南州技師梅澤捨次郎所設計，為折衷主義的裝飾藝術式樣(Art Déco)建築。1館新舊融合的空間中，以展示臺南在地藝術家作品，以及其他地區重要藝術家之作，並以美感教育為發展目標，提供多元藝術活動。

日本統治台灣時，將台灣當作經濟殖民地，但是當時的嘉南平原水資源貧乏，農地大多是不毛之地，嘉南地區農民常逢水旱雨災。日人遂成立「公共埤圳嘉南大圳組合事務所」負責興建嘉南大圳來解決嘉南平原灌溉用水的問題。當時事務所設於嘉義郡嘉義街，一直到西元1909年才遷移到台南廳內。西元1940年由於業務不斷擴張，才於現址重建。

國立台南大學校門內最為顯眼的紅色建築，就是建於西元1922年的原台南師範學校本館，當時稱為「台灣總督府台南師範學校」，在西元1945年二次大戰間曾遭到空襲砲彈擊中，屋頂近乎全毀，直到西元1947年才重新整建回復。建築空間為雙十形，以紅磚為主要建築元素，有紅樓之稱。本館前方有一顆琉球松，相傳是西元1923年皇太子裕仁巡視時所種植，與紅樓共同成為台南大學的精神象徵。每到6、7月間，紅樓內的阿勃勒盛開，金黃色的花瀑與紅色的磚牆相互輝映，是本館絕佳的參觀時節。